Taruhan kuda telah menjadi bisnis yang sangat populer.
Betfair berspesialisasi dalam taruhan olahraga online, di mana petaruh dapat memasang taruhan pada kuda melalui internet. Andrew (Bert) Black adalah pendiri Betfair, serta Edward Wray. Andrew Black menemukan ide pertukaran taruhan. Bert bertemu Edward Wray pada Juli 1998. Mereka memutuskan untuk bekerja sama. The Sporting Exchange Limited, perusahaan induknya didirikan pada Agustus 1999. Ini untuk membantu mengembangkan platform pasar taruhan.
Sporting Exchange membuka Betfair pada bulan Juni 2000. Betfair meluncurkan pasar pertamanya di The Oaks, pacuan kuda yang berbasis di Inggris Raya, dimenangkan oleh Divine Love. Betfair menempatkan iklan TV pertamanya pada bulan Oktober.
Betfair juga menawarkan taruhan untuk pacuan kuda. Betfair pertama kali mulai menawarkan opsi ini pada Mei 2001 dengan taruhan ditempatkan pada pertandingan Alaves versus Liverpool, yang merupakan bagian dari semifinal Piala UEFA. Betfair menjadi penyedia pertukaran taruhan resmi untuk situs web Racing Post. Racing Post menerbitkan hasil pacuan kuda bersama dengan informasi tentang silsilahnya. Betfair meluncurkan layanan taruhan telepon mereka pada Oktober 2001. Flutter.com, pesaing Betfair, bergabung dengan Betfair pada Desember 2001. Perusahaan ini sekarang menjadi bagian Betfair.
Betfair menjadi sponsor Fulham Football Club pada Juli 2002. Betfair pindah dari Old Trafford, Manchester ke Hammersmith pada September 2002. Andrew Black dan Edward Wray dinobatkan sebagai Ernst and Young Emerging entrepreneur of the year pada Oktober 2002. Setelah direkomendasikan dan menjadi dievaluasi oleh Departemen Perdagangan dan Industri (DTI), Betfair dianugerahi Penghargaan Ratu untuk Perusahaan untuk kategori Inovasi. Betfair menandatangani perjanjian bersejarah (MoU), dengan Klub Joki Inggris pada Juni 2003. Memorandum ini akan melindungi dan menjaga integritas pacuan kuda. Jasabola
Betfair dan Asosiasi Profesional Tenis (ATP) menandatangani nota kesepahaman pada Oktober 2003. Betfair meluncurkan layanan di situsnya untuk Denmark, Yunani (Italia), Swedia, Norwegia, dan Finlandia pada November 2003. Betfair juga menandatangani kemitraan GamCare, sebuah amal yang mendorong perjudian yang bertanggung jawab. Betfair menandatangani MoU dengan International Cricket Council (badan pengatur kriket) pada Januari 2004.
Betfair menandatangani MoU dengan Asosiasi Sepak Bola Inggris (penyelenggara Liga Utama Inggris) pada Maret 2004. Pada April 2004, perusahaan menandatangani MoU dengan Cricket Australia. Betfair meluncurkan situs web permainan kartu online sebagai pemegang lisensi Cryptologic, sebuah perusahaan yang mengembangkan dan mendukung perangkat lunak berbasis internet. Betfair dan Australia’s Publishing and Broadcasting Limited mengadakan joint venture (JV), Juli 2004.
Betfair menandatangani perjanjian MoU dengan Otoritas Pacuan Kuda Nasional Afrika Selatan pada September 2004. Betfair juga merupakan sponsor dari St Leger (pacuan kuda datar Grup 1 di Inggris Raya) yang berlangsung pada tahun yang sama. Pacuan kuda ini dikenal sebagai yang tertua dan paling terkenal. Betfair memperkenalkan layanan baru yang disebut Betex yang berhasil memindahkan 300.000 pelanggan ke layanan baru.
Betfair menyelenggarakan turnamen poker online pertama mereka pada Oktober 2004. Hadiah uang untuk turnamen ini adalah 1.000.000 Pounds. Kantor kedua Betfair dibuka di Stevenage, Hertfordshire. Dibuka pada November 2004. Melalui paket penyelamatan, pelanggan Sporting Options dibeli oleh perusahaan.
